📐
Курсовые работы
Научные методики синтеза и очистки химических веществ
📋 7 курсовых работ
🔬 Органический синтез
⚗️ Очистка и идентификация
Очистка · Перегонка
Выделение и очистка н-гексана из смешанных углеводородных отходов методом перегонки
Схема установки для перегонки
Рис. 1. Установка для простой перегонки: 1 — перегонная колба; 2 — термометр; 3 — холодильник Либиха; 4 — алонж; 5 — приёмник; 6 — нагреватель
1. Актуальность и цель работы
н-Гексан (C₆H₁₄, т. кип. 68,7 °C) является ценным растворителем и экстрагентом в аналитической химии, производстве клеёв и пищевой промышленности. Регенерация н-гексана из углеводородных отходов представляет экономический и экологический интерес.
Цель: выделение и очистка н-гексана из смеси углеводородов методом ректификационной перегонки с последующей идентификацией продукта.
2. Реагенты и оборудование
| Вещество | Кол-во | Квалификация | М, г/моль |
|---|---|---|---|
| Углеводородные отходы (смесь) | 150 мл | техн. | — |
| Сульфат натрия безводный | 5 г | х.ч. | 142,04 |
| Активированный уголь | 1 г | — | — |
Оборудование: перегонная колба 250 мл, холодильник Либиха, термометр (0–150 °C), нагревательная мантия, штатив с лапками, мерный цилиндр 100 мл, воронка делительная.
3. Методика выполнения
Предварительная осушка: исходную смесь обрабатывают Na₂SO₄ (безводный, 3–5 г на 100 мл), встряхивают 10 мин, фильтруют через складчатый фильтр.
Сборка установки: собирают установку для простой перегонки (рис. 1). В перегонную колбу вносят осушенную смесь (100–120 мл), добавляют кипелки. Термометр устанавливают так, чтобы шарик находился у бокового отвода.
Перегонка: нагрев ведут плавно. Фракцию 65–72 °C собирают в отдельный приёмник — это фракция н-гексана. Скорость перегонки 1–2 капли/с.
Обесцвечивание: при наличии окраски фракцию обрабатывают активированным углём (0,5 г), кипятят 5 мин, горячим фильтруют.
Контрольная перегонка: повторяют перегонку, собирают узкую фракцию 67–69 °C.
4. Идентификация продукта
Т. кип.
68,7 °C (лит.)
67–70 °C (эксп.)
67–70 °C (эксп.)
Показатель преломления
n²⁰_D = 1,3750
Плотность
ρ = 0,659 г/мл
⚠️ Техника безопасности: н-Гексан легковоспламеняем (т. всп. −22 °C). Работу проводить в вытяжном шкафу, исключить открытый огонь. СИЗ: перчатки, защитные очки.
Синтез · Диазотирование
Синтез, очистка и идентификация β-нафтолоранжа
Схема установки для диазотирования и азосочетания
Рис. 2. Установка для синтеза азокрасителя: 1 — стакан с реакционной смесью в ледяной бане; 2 — термометр; 3 — капельная воронка с NaNO₂; 4 — магнитная мешалка; 5 — стакан с β-нафтолом
1. Актуальность и цель работы
β-Нафтолоранж (кислотный оранжевый 20) — азокраситель, получаемый диазотированием сульфаниловой кислоты и последующим азосочетанием с β-нафтолом. Реакция является классическим примером электрофильного ароматического замещения.
Схема реакции:
H₂N-C₆H₄-SO₃H + NaNO₂ + HCl → [N≡N-C₆H₄-SO₃Na]Cl (диазоний)
диазоний + β-C₁₀H₇OH → β-нафтолоранж (оранжевый осадок)
2. Реагенты
| Вещество | Кол-во | М, г/моль |
|---|---|---|
| Сульфаниловая кислота | 3,46 г (20 ммоль) | 173,19 |
| Нитрит натрия | 1,38 г (20 ммоль) | 69,00 |
| Соляная кислота конц. | 3,6 мл | — |
| β-Нафтол | 2,88 г (20 ммоль) | 144,17 |
| Гидроксид натрия | 0,8 г (20 ммоль) | 40,00 |
| Ледяная уксусная кислота | для pH | 60,05 |
3. Методика
Диазотирование: 3,46 г сульфаниловой кислоты растворяют в 15 мл воды + 2 мл конц. HCl при нагревании, охлаждают до 0–5 °C (ледяная баня). При перемешивании по каплям добавляют раствор NaNO₂ (1,38 г в 5 мл воды). Т ≤ 5 °C контролируют термометром. Конец диазотирования — лакмусовая бумага синеет (избыток HNO₂).
Раствор β-нафтола: 2,88 г β-нафтола растворяют в 10 мл 10% NaOH, охлаждают до 5 °C.
Азосочетание: к раствору β-нафтола при перемешивании порциями добавляют диазониевый раствор, pH доводят уксусной кислотой до 4–5. Выпадает оранжево-красный осадок.
Очистка: осадок фильтруют на Бюхнере, промывают холодной водой, перекристаллизовывают из горячей воды, сушат при 60 °C.
4. Идентификация
Цвет
Оранжево-красный
Т. разл.
> 250 °C
λmax (вода)
485 нм
⚠️ Диазониевые соли нестабильны при Т > 10 °C. Работать в вытяжном шкафу. β-Нафтол — токсичен, избегать контакта с кожей.
Синтез · Этерификация
Синтез, очистка и изучение свойств изоамилового эфира уксусной кислоты
Установка для синтеза с обратным холодильником
Рис. 3. Установка для этерификации с обратным холодильником: 1 — круглодонная колба; 2 — обратный холодильник; 3 — магнитная мешалка с нагревом; 4 — термометр
1. Цель и уравнение реакции
Изоамилацетат (изоамиловый эфир уксусной кислоты) — эфир с характерным запахом груши, применяемый в пищевой промышленности и парфюмерии. Синтезируется реакцией Фишера:
(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COO-CH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O
катализатор: H₂SO₄ конц., T = 130–140 °C
катализатор: H₂SO₄ конц., T = 130–140 °C
2. Реагенты
| Вещество | Кол-во | М, г/моль |
|---|---|---|
| Уксусная кислота ледяная | 12 мл (12,6 г, 210 ммоль) | 60,05 |
| Изоамиловый спирт | 15 мл (12,2 г, 138 ммоль) | 88,15 |
| H₂SO₄ конц. (кат.) | 1,5 мл | 98,08 |
| Na₂CO₃ 10% | для промывки | — |
| NaCl насыщ. | для промывки | — |
| CaCl₂ безводный | 5 г (осушитель) | 111,0 |
3. Методика
Синтез: в колбу вносят изоамиловый спирт (15 мл), по каплям — H₂SO₄ (1,5 мл), затем уксусную кислоту (12 мл). Присоединяют обратный холодильник, кипятят 2 ч при 130–140 °C.
Выделение: смесь охлаждают, переносят в делительную воронку, промывают: 1) водой (20 мл×2); 2) 10% Na₂CO₃ (20 мл×2) до нейтральной реакции; 3) насыщ. NaCl (20 мл).
Осушка: органический слой осушают CaCl₂ безводным (5 г), выдерживают 30 мин, фильтруют.
Перегонка: фракцию 136–142 °C собирают в тарированный приёмник.
4. Характеристика продукта
Т. кип.
142 °C
n²⁰_D
1,4003
ρ
0,876 г/мл
Запах
Груша
⚠️ H₂SO₄ добавлять к спирту, а не наоборот. Изоамилацетат горюч. Работа в вытяжном шкафу.
Исследование · Катализ
Исследование катализа термодеструкции углеводородов наночастицами оксидов редкоземельных элементов
Установка для термического крекинга с каталитической трубкой
Рис. 4. Установка для исследования каталитической термодеструкции: 1 — подача углеводорода в токе N₂; 2 — трубчатая печь с кварцевой трубкой; 3 — слой катализатора; 4 — термопара; 5 — анализ продуктов (ГХ-МС)
1. Актуальность
Оксиды РЗЭ (CeO₂, La₂O₃, Nd₂O₃) обладают высокой кислородной мобильностью и применяются как катализаторы крекинга, реформинга и дожигания углеводородов. Исследование их активности в термодеструкции актуально для нефтепереработки.
2. Синтез наночастиц катализатора
Со-осаждение: водный раствор Ce(NO₃)₃·6H₂O (5 ммоль в 20 мл воды) нейтрализуют 25% NH₃·H₂O при pH 9–10 при перемешивании. Осадок центрифугируют, промывают водой и этанолом.
Прокаливание: осадок сушат при 80 °C (12 ч), затем прокаливают при 400 °C (4 ч) в муфельной печи — получают наночастицы CeO₂.
Характеризация: ПРД (размер ОКР), ТЕМ (морфология), БЭТ (уд. поверхность).
3. Каталитический эксперимент
| Параметр | Значение |
|---|---|
| Углеводород-субстрат | н-гексадекан (н-C₁₆H₃₄) или нефть |
| Масса катализатора | 200 мг |
| Температура | 300, 400, 500, 600 °C |
| Скорость потока N₂ | 30 мл/мин |
| Время эксперимента | 60 мин при каждой T |
200 мг катализатора помещают в кварцевую трубку (Ø 10 мм), фиксируют кварцевой ватой.
Устанавливают заданную температуру в печи, продувают N₂ 10 мин для удаления воздуха.
Вводят углеводород (насыщенные пары в токе N₂), отбирают газообразные продукты в шприц (каждые 15 мин).
Анализируют продукты методом ГХ-МС: идентифицируют алкены C₂–C₈, водород, CO, CO₂.
4. Обработка результатов
Рассчитывают степень конверсии X = (m₀ − m)/m₀ × 100%, селективность по продуктам, строят зависимость X = f(T) для каждого катализатора. Сравнивают активность CeO₂, La₂O₃, Nd₂O₃ и механической смеси.
⚠️ Работа при высоких температурах — использовать термостойкие перчатки. Углеводороды в токе N₂ — исключить искрение и открытый огонь.
Синтез · Окисление
Синтез, очистка и изучение свойств бензойной кислоты
Установка для окисления с обратным холодильником
Рис. 5. Синтез бензойной кислоты окислением толуола KMnO₄
1. Цель и реакция
Бензойная кислота получается окислением метильной группы толуола перманганатом калия в щелочной среде:
C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅-COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O
C₆H₅-COOK + HCl → C₆H₅-COOH↓ + KCl
C₆H₅-COOK + HCl → C₆H₅-COOH↓ + KCl
2. Реагенты
| Вещество | Кол-во | М, г/моль |
|---|---|---|
| Толуол | 2,3 мл (2,0 г, 21,7 ммоль) | 92,14 |
| Перманганат калия | 6,85 г (43,3 ммоль) | 158,04 |
| Вода дистиллированная | 50 мл | — |
| HCl конц. | для подкисления | — |
3. Методика
Окисление: толуол (2,3 мл) + KMnO₄ (6,85 г) + вода (50 мл) кипятят с обратным холодильником 30–40 мин до обесцвечивания перманганата.
Фильтрация: горячую смесь фильтруют через складчатый фильтр (осадок MnO₂ отбрасывают). Фильтрат — прозрачный, содержит C₆H₅COONa.
Осаждение: фильтрат подкисляют конц. HCl до pH ≈ 2 (индикаторная бумага). Выпадает белый кристаллический осадок бензойной кислоты.
Перекристаллизация: осадок фильтруют, растворяют в минимальном объёме горячей воды (60–70 мл), фильтруют горячим, охлаждают — кристаллизуется чистая бензойная кислота.
4. Характеристика
Т. пл.
122,4 °C
Т. кип.
249 °C
Растворимость
3,4 г/л (25 °C)
⚠️ KMnO₄ — сильный окислитель. Толуол горюч. Работать в вытяжном шкафу.
Синтез · Окисление спирта
Синтез, очистка и идентификация ацетона
Установка для синтеза и перегонки ацетона
Рис. 6. Синтез ацетона перегонкой с одновременным окислением изопропанола
1. Реакция
(CH₃)₂CHOH + [O] → (CH₃)₂C=O + H₂O
Окислитель: K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ или CrO₃ / H₂SO₄
Окислитель: K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ или CrO₃ / H₂SO₄
2. Реагенты
| Вещество | Кол-во | М, г/моль |
|---|---|---|
| Изопропиловый спирт | 15 мл (11,8 г, 196 ммоль) | 60,10 |
| K₂Cr₂O₇ | 9,8 г (33 ммоль) | 294,18 |
| H₂SO₄ конц. | 8 мл | 98,08 |
| Вода дистиллированная | 30 мл | — |
| CaCl₂ безводный | 5 г | 111,0 |
3. Методика
Приготовление окислителя: к 30 мл воды при охлаждении добавляют H₂SO₄ (8 мл), затем растворяют K₂Cr₂O₇ (9,8 г) — оранжевый раствор.
Окисление: раствор окислителя по каплям добавляют к изопропанолу (15 мл) в перегонной колбе, одновременно нагревая. Ацетон отгоняется по мере образования (т. кип. 56,2 °C).
Сбор фракции: собирают дистиллят при 54–58 °C. Дистиллят содержит ацетон + воду.
Осушка: дистиллят осушают CaCl₂ (5 г, 30 мин), фильтруют, повторно перегоняют: фракция 56–57 °C — чистый ацетон.
4. Идентификация
Т. кип.
56,2 °C
n²⁰_D
1,3588
Проба йодоформ
+ (желтый осадок)
Проба DNPH
+ (оранжевый осадок)
⚠️ Ацетон легковоспламеняем (т. всп. −18 °C). Хромовые отходы — класс опасных отходов, утилизировать по инструкции.
Синтез · Этерификация
Синтез, очистка и изучение свойств бутилацетата
Установка с водоотделителем Дина-Старка
Рис. 7. Синтез бутилацетата с водоотделителем Дина-Старка для смещения равновесия
1. Реакция
n-C₄H₉OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COO-C₄H₉ + H₂O
катализатор: H₂SO₄ конц., T = 120–130 °C, Т. кип. бутилацетата = 126 °C
катализатор: H₂SO₄ конц., T = 120–130 °C, Т. кип. бутилацетата = 126 °C
2. Реагенты
| Вещество | Кол-во | М, г/моль |
|---|---|---|
| н-Бутанол | 18,5 мл (15 г, 200 ммоль) | 74,12 |
| Уксусная кислота ледяная | 14,3 мл (15 г, 250 ммоль) | 60,05 |
| H₂SO₄ конц. (кат.) | 1,5 мл | 98,08 |
| Na₂CO₃ 10% водн. | для промывки | — |
| NaCl насыщ. водн. | для промывки | — |
| MgSO₄ безводный | 5 г | 120,36 |
3. Методика
Загрузка: н-бутанол (18,5 мл) + уксусная кислота (14,3 мл) + H₂SO₄ (1,5 мл) — в колбу с водоотделителем Дина-Старка и обратным холодильником.
Синтез: нагревают до кипения (110–130 °C), 1,5–2 ч. Вода собирается в нижний слой водоотделителя, органика возвращается в колбу — равновесие смещается вправо.
Промывка: продукт переносят в делительную воронку, промывают: 1) водой (20 мл×2); 2) 10% Na₂CO₃ (20 мл×2); 3) насыщ. NaCl (20 мл). Органический слой — верхний.
Осушка и перегонка: осушают MgSO₄ (5 г, 20 мин), фильтруют, перегоняют — фракция 124–128 °C.
4. Характеристика
Т. кип.
126 °C
n²⁰_D
1,3941
ρ
0,882 г/мл
Запах
Фруктовый
⚠️ Бутилацетат горюч (т. всп. 22 °C). Работать в вытяжном шкафу без открытого огня.